SENYAWA ORGANIK

SILAHKAN DOWNLOAD

DENGAN MENGKLIK AJA

ALDEHID            ALKOHOL            ETER

GUGUS FUNGSI

1). Pengertian gugus fungsi

Gugus fungsi adalah atom atau kelompok atom yang paling menentukan sifat suatu senyawa

Sifat

Etana

Etanol

Metanol

Wujud pada suatu kamarTitik didih

Di campur dengan natrium

Kelarutan dalam air

Dapat terbakar

gas– 89ºC

Tidak bereaksi

Tidak larut

Ya

Cair78ºC

Bereaksi

Larut sempurna

Ya

Cair65ºC

Bereaksi

Larut sempurna

Ya

a. Gugus Fungsi – OH ( Alkohol )

Beberapa Contoh gugus fungsi

No

Gugus Fungsi

Golongan senyawa

1

2

3

4

5

6

7

– OH –– O –

O

– C – H

O

– C –

O

– C – OH

O

C – C – OR

– X

Alkohol

Eter

Aldehida

Keton

Asam Karboksilat

Ester

Halida

b. Gugus Fungsi – O – ( Eter )

Mempunyai struktur R – O – R , Salah satu eter yaitu dietil eter ( C2Hs – O – C2Hs ). Digunakan sebagai obat bius. Penggunaan lain dari eter adalah sebagai pelarut.

c. Gugus fungsi – C – H atau – CHO ( Aldehida )

Contohnya adalah metanol atau formaldehida tang terdapat dalam formalin. Bahan yang digunakan untuk mengawetkan preparat biologi atau mayat

d. Gugus Fungsi – CO – ( Keton )

Contohnya adalah aseton, suatu cairan yang biasa digunakan para wanita untuk membersihkan cat kuku

e. Gugus Fungsi – COOH ( Asam karboksilat )

Contohnya adalah asam asetat ( CH3CooH ) yang terdapat dalam cuka makan.

f. Gugus Fungsi – CooR ( Ester )

Yang banyak digunakan sebagai essen, lemak dan minyak juga tergolong Es

g. Gugus Fungsi – X ( Halogen )

Disebut juga Haloalkana. Gugus X adalah atom Halogen yaitu F, Cl, Br atau I. Monohaloalkana di sebut juga alkil Halida. Haloalkana di gunakan sebagai bahan dasar pembuatan plastik dan sebagai pelarut. Contoh, Freon yang digunakan sebagai fluida kerja dalam mesin pendingin.

“ KEISOMERAN “

Senyawa – senyawa yang mempunyai rumus molekul yang sama di sebut Isomer. Keisomeran karena perubahan struktur di sebut keisomeran struktur, sedangkan keisomeran karena perubahan konfigurasi di sebut keisomeran ruang. Keisomeran struktur dapat berupa keisomeran kerangka, posisi dan fungsi. Sedangkan keisomeran ruang dapat berupa keisomeran geometris dan optis.

1. Keisomeran rangka

Mempunyai rumus molekul dan gugus fungsi sama, namun rantai induk berbeda.

2. Keisomeran posisi

Mempunyai rumus molekul, gugus fungsi dan kerangka yang sama namun berbeda letak ( Posisi ) gugus fungsinya.

3. Keisomeran gugus fungsi

Mempunyai rumus molekul yang sama, namun berbeda gugus fungsi. Terdapat 3 pasangan Homolog yang mempunyai rumus yang sama yaitu :

1). Alkohol dengan Alkoksialkana mempunyai rumus umum CnH2n+2O

2). Alkanal dengan Alkanol, mempunyai rumus umum CnH2nO

3). Asam Alkanoat dengan Alkil alkanoat, mempunyai rumus umum CnH2nO2

4. Menentukan jumlah isomer struktur

Jumlah isomer struktur yang dapat terbentuk dari suatu senyawa bergugus fungsi tunggal dapat ditentukan berdasarkan jumlah kemungkinan gugus alkil yang dapat di bentuk oleh seyawa itu.

a. Alkohol CnH2n+2O

Mempunyai struktur umum R – OH. Jadi, jumlah kemungkinan isomer alkohol sama dengan jumlah kemungkinan gugus alkilnya ( R )

b. Alkoksialkana, CnH2n+2O atau R – O – R

Atom karbon dalam molekul eter terbagi dalam dua gugus alkil. Jumlah kemungkinan isomer sama dengan jumlah kombinasi dari kedua gugus alkil tersebut.

c. Alkanal, CnH2nO atau R – CHO

satu atom karbon dalam alkanal menjadi bagian dari gugus fungsi sisanya merupakan gugus alkil. Jumlah isomer bergantung pada jumlah kemungkinan gugus alkilnya.

d. Alkanon, CnH2nO atau R – CO – R

satu atom karbon dalan alkanon menjadi bagian dari gugus fungsi, sisanya + bagi dalam dua gugus alkil. Jumlah isomer bergantung pada jumlah kemungkinan kombinasi gugus alkilnya

e. Asam Alkanoat, CnH2nO2 atau R – COOH

Jumlah kemungkinan isomer asam alkanoat sama dengan alkanot yang setara

f. Alkil alkanoat, CnH2nO2 atau R – COOR

g. Halo Alkana, CnH2n+1 X atau R – X

Jumlah kemungkinan isomer haloalkana sama dengan alkanol yang sesuai

5. Keisomeran Geometris

Tergolong isomer ruang, mempunyai rumus molekul dan struktur yang sama. Keisomeran ini terjadi karena perbedaan konfigurasi molekul. Keisomeran geometris mempunyai dua bentuk yang di tandai dengan :

Cis : Gugus sejenis terletak pada sisi yang sama

Trans : Gugus sejenis terletak berseberangan

6. Keisomer Optis

Bidang getar di sebut bidang polarisasi. Alat untuk mengubah cahaya biasa menjadi cahaya terkutub di sebut polarisator. Berbagai jenis senyawa karbon menunjukkan kegiatan optis yaitu dapat memutarkan bidang polarisasi, senyawa – senyawa yang dapat memutar bidang polarisasi di sebut optis aktif. Keisomeran ini berkaitan dengan sifat optis contohnya 2 – Butanol. Mempunyai 2 isomer optis yaitu d – 2 Butanol dan L – 2 – Butanol.

Menurut Lebel dan Vanf Hoff, keisomeran optis di sebabkan adanya atom karbon asimetris dalam molekul yaitu atom c yang terikat pada 4 gugus yang berbeda. Senyawa yang mempunyai atom karbon asimetris bersifat kiral, dua isomer yang merupakan bayangan cermin satu dengan yang lainnya disebut enansiomer. Isomer – isomer yang bukan enansiomer disebut diastereoisomer. Sudut putaran di tentukan melalui percobaan dengan alat polarimeter. Campuran ekimolar dua enansiomer disebut campuran rasemat dan bersifat optis tak aktif.

“ REAKSI – REAKSI SENYAWA KARBON “

1. Berbagai jenis reaksi senyawa karbon

Reaksi senyawa karbon merupakan pemutusan dan pembentukan ikatan kovalen. Jenis senyawa karbon yaitu subtitusi, adisi, eliminasi dan redoks

a. Subtitusi

pada reaksi subtitusi dimana atom atau gugus atom yang terdapat dalam suatu molekul di gantikan oleh atom atau gugus atom lain

b. adisi

pada reaksi adisi dimana molekul senyawa yang mempunyai ikatan rangkap berubah menjadi ikatan tunggal

c. Eliminasi

pada reaksi eliminasi dimana molekul senyawa berikatan tunggla berubah menjadi senyawa berikatan rangkap dengan melepas molekul kecil.

d. reaksi redoks

adalah reaksi yang di sertai perubahan bilangan oksidasi

2. Reaksi – reaksi Alkohol

Atom karbon primer adalah atom karbon yang terikat langsung pada satu atom karbon yang lain, atom karbon sekunder terikat langsung pada dua atom karbon yang lain dan seterusnya. Berdasarkan jenis atom yang mengikat gugus – OH Alkohol di bedakan menjadi alkohol primer – OH pada atom karbon primer dan seterusnya

a. reaksi dengan logam aktif

atom H dari gugus – H dapat disubtitusi oleh logam aktif misalnya matrium dan kalium

b. subtitusi gugus – OH oleh halogen

gugus – OH dapat di subtitusi oleh atom halogen bila di reakskan dengan HX pekat, atau PXs ( X = Halogen )

c. Oksidasi Alkohol

Dengan zat – zat pengoksidasi sedang seperti larutan K2Cr2O dalam lingkungan Asam, Alkohol teroksidasu sebagai berikut :

I. alkohol primer membentuk aldehida dan dapat teroksidasi lebih lanjut membentuk asam karboksilat.

II. alkohol sekunder membentuk keton

III. alkohol tersier tidak teroksidasi

Dalam oksidasi alkohol, sebuah atom oksigen dari oksidator akan menyerang atom H – Karbinol

d. Pembentukan Ester ( Esterifikasi )

alkohol bereaksi dengan asam karboksilat membentuk ester dan air

e. dehiodrasi alkohol

jika di panaskan bersama asam sulfat pekat akan mengalami dehidrasi ( melepas molekul air ) membentuk estr atau alkena

3. Reaksi – Reaksi Eter

a. Pembakaran

eter mudah terbakar membentuk gas karbon dioksida dan uap air

b. reaksi logam aktif

eter tidak bereaksi dengan logam natrium ( Logam aktif )

c. Reaksi dengan PCLs

eter bereaksi dengan PCLs, tetapi tidak membebaskan HCL

d. Reaksi dengan Hidrogen Halida ( HX )

Eter terurai oleh asam halida, terutama HI

4. Membebaskan Alkohol dengan Eter

Alkohol dan eter merupakan isomer fungsi dengan rumus umum CnH2n+2O, tetapi kedua homolog ini mempunyai sifat yang berbeda nyata, baik sifat fisik maupun sifat kimia

☺Perbandingan titik cair dan titik didih antara eter dan alkohol

Eter

Titik Cair

Titik Didih

Alkohol

Titik Cair

Titik Didih

– Metil Eter

– Etil Eter

– Propil Eter

– 140

– 116

– 122

– 24

34,6

91

Etanol

1 – Butanol

2 – Butanol

– 115

– 90

– 52

78,3

117,7

155,8

☺Secara kimia, alkohol dan etr dapat dibedakaan berdasarkan reaksinya dan logam

natrium dan posforus pentaklorida.

a. alkohol bereaksi dengan natrium membebaskan H, sedangkan eter tidak bereaksi

b. alkohol bereaksi dengan PCLs menghasilkan gas HCL, sedangkan eter tidak menghasilkan HCL.

5. Reaksi – Reaksi Aldehida

a. Oksidasi

Aldehida merupakan reduktor kuat sehingga dapat mereduksi oksidator – oksidator lemah. Pereaksi Tollens dan Fehling adalah dua contoh oksidator lemah yang merupakan pereaksi khusus untuk mengenali aldehida. Pereaksi ini terbuat dari perak nitrat dalam amonia dengan cara menetesi larutan perak nitrat kedalam amonia, sedikit demi sedikit hingga endapan yang mula – mula terbentuk larut kembali. Jadi pereaksi Tollens mengandung perak sebagai ion kompleks, yaitu [ Ag (NH3)2 ]

b. Adisi Hidrogen

Ikatan rangkap – C = O dari gugus fungsi aldehida dapat di adisi hidrogen membentuk suatu alkohol primer. Adisi hidrogen menyebebkan penurunan biloks atom karbon gugus fungsi

c. Pembentukan Asetala dan Hemiasetala

Asetala merupakan senyawa karbon dengan dua gugus eter yang terikat pada suatu atom primer, sedangkan Hemiasetala merupakan gugus yang terikat terdiri dari satu gugus eter dan satu gugus alkohol

6. Sifat – Sifat Keton

a. Oksidasi

merupakan reduktor yang lemah dari pada aldehida. Aldehida dan keton dapat di bedakan dengan menggunakan pereaksi – pereaksi tersebut :

Aldehida + Pereaksi Tollins → Cermin perak

Keton + Pereaksi Tollins → Tidak ada reaksi

Aldehida + Pereaksi Fehling → Endapan merah bata

Aldehida + Pereaksi Fehling → Tidak ada reaksi

b. Reduksi

menghasilkan alkohol sekunder

c. Pembentukan ketala dan hemiketala

Ketala adalah senyawa karbon dalam mana dua gugus eter terikat pada satu atom karbon sekunder. Jika gugus yang terikat itu adalah satu gugus eter dan satu gugus alkohol maka di sebut hemiketala

7. Menbedakan Aldehida dengan Keton

Aldehida dengan keton merupakn senyawa fingsional tetapi mempunyai sifat – sifat yang berbeda. Perbedaan antara aldehida dengan keton yaitu dengan teori Tollens atau pereaksi Fehling, dimana Aldehida bereaksi positif dengan kedua pereaksi tersebut, sedangkan keton bereaksi negatif.

8. Reaksi – Reaksi Asam Karboksilat

a. Reaksi penetralan

Asam karboksilat bereaksi dengan basa membentuk garam dan air. Garam natrium atau kalium dari asam karboksilat membentuk sabun. Sabun natrium juga di kenal juga sabun keras, sedangkan sabun kalium disebut juga sabun lunak. Sebagai contoh adalah Natrium Stearat dan kalium stearat. Asam alkanoat merupakan asam lemah. Semakin panjang rantai alkilnya, semakin lemah asamnya. Asam format adalah yang paling kuat. Asam format mempunyai Ka = 1,8 x 10-4. Oleh karena itu kalium dan natrium mengalami hidrolisis parsial dan bersifat basa.

b. Reaksi pengesteran

asam karboksilat bereaksi dengan alkohol membentuk ester yang disebut Esterifikasi ( Pengesteran )

9. Reaksi – Reaksi Ester

Hidrolisis

Ester terhidrolisis dengan pengaruh asam dan membentuk alkohol dan asam karboksilat. Reaksi ini merupakan kebalikan dari pengesteran

10. Reaksi – Reaksi Haloalkana

Haloalkana dibuat melalui proses subtitusi, dapat dibuat bahan kimia lainnya melalui berbagai reaksi khususbya subtitusi dan eliminasi

a. Subtitusi

Atom Halogen dari Haloalkana dapat diganti oleh gugus – OH jika Haloalkana do reaksikan dengan suatu larutan basa kuat, misalnya dengan NaOH.

b. Eliminasi Hx

Haloalkana dapat mengalami eliminasi Hx jika di panaskan bersama suatu alkoksida.

Tinggalkan komentar